Enrico Riccardo Orlando a commencé un cursus de littérature italienne à l'Università Ca' Foscari de Venise, notamment dans le cadre d'un master portant sur Frantumi de Giovanni Boine sous la direction d'Attilio Bettinzoli («Tagliare gli ormeggi». L'ultimo Boine: gli “esercizi” e le prose liriche dei Frantumi /«Sognai gonfie le vele». Introduzione e commento ai Frantumi di Giovanni Boine ). En 2013 il commence son Dottorato in Italianistica (XXIX ciclo). Le projet de recherche, en co-tutelle avec l'Université Paris IV Sorbonne, a pour objectif de réaliser une édition intégrale de la rubrique littéraire d'Emilio Cecchi, Libri nuovi e usati, dans le quotidien «La Tribuna» de 1921 à 1923, sous la co-direction d'Attilio Bettinzoli et de Davide Luglio.

Ses intérêts portent sur la prose du début du XXème siècle, la critique littéraire, la littérature de guerre, et notamment les correspondances. Il se spécialise sur la figure et l'oeuvre de Giovanni Boine, dont il a publié une longue bibliographie dans «Lettere Italiane». Il est intervenu sur ce sujet au congrès Rappresentazioni della Grande Guerra à la Fondazione Natalino Sapegno di Morgex (15-20 septembre 2014). Toujours pour «Lettere Italiane» il a fait le compte rendu des volumes suivants: Eugenio montale critico letterario de Valentina Marchesi et de L'epistolario Cardarelli-Bacchelli (1910-1925). L'archivio privato di un'amicizia poetica, dirigé par Silvia Morgani.